Ritsumeikan Üniversitesi'nin Toshifumi Dohi liderliğinde bir araştırma ekibi, esterlerin zorlu karbon–karbon ve karbon–oksijen bağlarını hafif koşullarda kırabilen ve hemen yeniden birleştiren yeni bir 'cut-to-fuse' stratejisi geliştirdi. Çalışma, 26 Temmuz 2026 tarihli JACS Au dergisinde yayınlandı ve hidroksikumarin moleküllerinin klörlenmesiyle başlayan bir yol gösterdi. Bu yöntem, moleküler eskeleti yeniden düzenlemek için sıfırdan sentez yapmaya gerek kalmadan bir alternatif sunar.

Strateji, N-klorosuksinimid (NCS) ile hidroksikumarinin seçici klörlenmesini içerir; bu adım bir çözünmüş halkalı bileşemi açarak reaktif bir zincir oluşturur. Sonraki iç moleküler reaksiyon bu zinciri yeni bir heterosiklik yapı olan kumaranona dönüştürür, karbonil grubunu net olarak kaldırır. Optimize edilmiş koşullar oda temperaturunda, nöre yakın pH'de ve geçiş metalli katalizatörü olmadan gerçekleşir; model hidroksikumarinden elde edilen kumaranon verimi %99'nin üstündedir.

Yöntem, metoksi, halojen, azit, fenol, karboksilik asit ve bor içeren grupları taşıyan çeşitli hidroksikumarin türevlerinde iyi hingga mükemmel verimler gösterir; gram ölçeğinde de %91 verim elde edilmiştir. Elde edilen kumaranon scaffold'ı, benzofürana dönüştürülmesi, kuaterner karbon merkezi oluşturulması veya paladyum催