Saffie Osborne, de 24 años, se impuso en el Betfred St Leger que se disputó el 12 de septiembre de 2026 en Doncaster, montando a Highwayman. Se convirtió así en la primera jockey mujer en ganar los clásicos ingleses. La jinete, que normalmente compite en el Vinnie Roe Stakes, debutó en esta carrera gracias a una oportunidad de última hora.
Highwayman, entrenado por Joseph O'Brien, ocupó el primer y segundo lugar con Enceladus. El tercero fue Amelia Earhart. El caballo de 11 a 1 odds adelantó en la última curva al favorito de 5 a 2, Enceladus, que era montado por Billy Loughnane. El equipo de Ballydoyle de O'Brien quedó rezagado en la última parte de la carrera.
Osborne declaró a ITV Racing que hasta la mañana del día de la carrera no tenía previsto montar en la competición y que la oportunidad se le presentó de repente. Agradeció a su familia, a su agente Tony Hind y a Joseph O'Brien. La jockey señaló que este triunfo representa un punto de inflexión en su carrera.