Olivia Rodrigo ve Chappell Roan, David Byrne ve Dan Nigro'nun üretilmesiyle birlikte 'Expectations' remix videosunda eski oyun showları teması benimsenen retro müzik videosunda yer alıyor. Klip, Bardia Zeinali tarafından yönlendirilerek, Rodrigo ve Roan'ın 'Family Feud' ve 'Hollywood Squares' oyun showları temalı setlerde yer alındığını gösteriyor.
Byrne, 'Big Expectations' show'un Johnny Johnson olarak görev yaparken, farklı kıyafetlerde üç Olivia Rodrigo'ya 'a little bit how you got here' soruyor. Roan, 'Sister Squabble' setinde Rodrigo ile 'Family Feud' yüz yüze karşılaşması yapıyor.
Nigro, albüm 'You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love' ve parçanın üreticisi olarak videonun sonunda 1990'lar stilinde devasa bir telefon tutuyor. Roan, daha önce 'Sour' ve 'Guts' turlerinde Rodrigo'nu desteklemiş ve son olarak Daisy Chain Fields Festival'de Doechii, Rachel Chinouriri, Garbage ve Breeders gibi isimlerle tüm kadro performing yapmış.