Questlove, kariyerinin 30. yılını geçtikten sonra belgesel yönetmenliği benimsediğini ve bu alandaki ilk direncinin 'değişimi kendim olmalıyım' gerçeğiyle aşıldığını açıkladı. 2020'den bu yana 'Summer of Soul', 'Sly Lives!' ve Haziran'da yayınlanan 'Earth, Wind & Fire' belgesellerini yöneten sanatçı, Maurice White'in okuduğu kitapları inceleyerek yaratıcılık anlayışını yenilediğini belirtti.