Osborne, Doncaster'da St Leger'i kazanarak kadınlar için tarih yarattı ve başarısızlık korkusunu aştı. 24 yaşındaki Osborne, istediği kadar çok daha başarılı olabilse de kariyerinin 'değerli' olduğunu düşünmeye başlayacak artık. Spor 'çok yalnız' olabilen Osborne, yılda yaklaşık 65.000 mil sürüş yapıyor ve ciddi düşmeler yaşadı; birçok kemiği kırdı. Ancak Osborne, BBC Sport'a söyledi ki, İngiliz düz bacalarının beş Klasik'inden birini kazanmak, beş yaşındayken bir hayal olmuştu ve şimdi bunu gerçekleştirdi. 250 yılda sadece altı kadın jockeysince Klasik'e binmiş, toplam 12 binme yapmış.

Osborne, bu başarının sadece kendi değil, aynı zamanda kadın jockeys için kapıların açılacağı anlamına geldiğini söyledi. Osborne, Highwayman'a binerek Joseph O'Brien'in trenörlüğüne ilk kez girdi; düzenli jockeys Dylan Browne McMonagle'in yaralanması nedeniyle fırsat sunuldu. Osborne, jockeys'in başarısının 'seçilmeye' bağlı olduğunu kabul ediyor ama cinsiyetin fırsatları üzerinde etkisi olmadığını savundu. 'Şu anki pozisyonumda cinsiyetim nedeniyle farklı göründüğünü hissetmiyorum' dedi.

Osborne, kilise odasında 'bir arkadaş' olarak kabul görüyor ve diğer kadın jockeys gibi cinsist discrimination ve misogini deneyimlemediğini söyledi. Sonunda Osborne, şampiyon jockeys olma hedefine sahip olduğun