Jonathan Hau-Yoon, eşi Sabrina Becker'ın Ehlers-Danlos hipermobil sendromu tanısı alarak fiziksel kısıtlamalar nedeniyle kostüm ve elbise dikme hayalini terk etmesi üzerine, bu tutkuyu sanal ortama taşıyan Dressmaker'ı geliştirdi.
Çift, oyunu sadece üç haftada prototip haline getirdi ve Free Lives yayınevi tarafından 21 Eylül'de tam sürüm olarak yayınlandı.
Oyun, ünlü resimlerden ilham alınarak elbise tasarlama ve dikme sürecini fiziksel engeller olmadan sunarak 'cozy game' kategorisinde dikkat çekti.