Microsoft se enfocó intensamente en la compatibilidad con juegos al lanzar Windows 95. Según la información compartida en el blog de Joel Spolsky, SimCity, desarrollado para Windows 3.1, incluía un error que provocaba la lectura de la memoria libre. Este error no afectaba en Windows 3.1, pero en las versiones beta de Windows 95 el juego no se cerraba.
Microsoft detectó este problema y modificó el código del juego para que, al ejecutarse, no liberara inmediatamente la memoria. En su lugar, implementó un administrador de memoria especial que evitaba el colapso del sistema. Este enfoque transformó una compatibilidad 'prototípica' en una 'real'.
Además, Microsoft identificó archivos como 'Horny.tif' o 'bullfrog.sbk' y modificó las rutas de archivo para que Dungeon Keeper funcionara en Windows XP y versiones posteriores. Incluso juegos más modernos como Street Fighter V tuvieron que realizar pequeñas modificaciones en el código de DirectX para aprovechar este tipo de estrategias.