Un equipo de investigación liderado por Toshifumi Dohi de la Universidad Ritsumeikan desarrolló una nueva estrategia 'cut-to-fuse' que puede romper los difíciles enlaces carbono‑carbono y carbono‑oxígeno de los ésteres bajo condiciones suaves y volver a unirlos inmediatamente. El trabajo, publicado el 26 de julio de 2026 en la revista JACS Au, mostró una vía iniciada por la cloración de moléculas de hidroksikumarin. Este método ofrece una alternativa para reorganizar el esqueleto molecular sin necesidad de una síntesis de partida.
La estrategia implica la cloración selectiva de hidroksikumarin con N-klorosuksinimid (NCS); este paso abre un anillo disuelto y genera una cadena reactiva. La reacción molecular interna posterior convierte esa cadena en una nueva estructura heterocíclica, kumaranon, eliminando claramente el grupo carbonilo. Las condiciones optimizadas se llevan a cabo a temperatura ambiente, a pH cercano a neutro y sin catalizador de metal de transición; el rendimiento de kumaranon obtenido a partir del hidroksikumarin modelo supera el 99 %.
El método muestra buenos a excelentes rendimientos en varios derivados de hidroksikumarin que contienen grupos metoxi, halógeno, azida, fenol, ácido carboxílico y boro; también se obtuvo un rendimiento del 91 % a escala de gramos. El esqueleto de kumaranon obtenido puede convertirse en benzofurano, generar un centro de carbono cuaternario o ser utilizado en reacciones de paladio催